概要

using UnityEditor;

[InitializeOnLoad]
public static class Example
{
    private const string ITEM_NAME = "Tools/Hoge";

    static Example()
    {
        Menu.SetChecked( ITEM_NAME, true );
    }

    [MenuItem( ITEM_NAME )]
    private static void Hoge()
    {
    }
}

InitializeOnLoad のタイミングで自作の MenuItem に対して
Menu.SetChecked を実行すると

Menu Tools/Hoge can't be checked because it doesn't exist

Unity プロジェクト起動時に上記のような警告ログが出力され、
メニューにチェックマークを付けることができない

解決方法

using UnityEditor;

[InitializeOnLoad]
public static class Example
{
    private const string ITEM_NAME = "Tools/Hoge";

    static Example()
    {
        EditorApplication.delayCall += () =>
        {
            Menu.SetChecked( ITEM_NAME, true );
        };
    }

    [MenuItem( ITEM_NAME )]
    private static void Hoge()
    {
    }
}